Clive Staples Lewis nasce nel 1898 a Belfast, Irlanda, da Albert James Lewis e Flora Augusta Hamilton, secondo di due figli. Il fratello Warren Hamilton Lewis era più grande di tre anni. Il padre di Lewis era un avvocato di origini gallesi trasferito in Irlanda del Nord per ragioni di lavoro, mentre la madre era figlia di un pastore protestante e aveva compiuto studi di matematica e logica.
All'età di sei anni Lewis trasloca con la sua famiglia a Strandtown, ed è lì che nel 1908 muore la madre. La morte della madre ha un impatto emotivo molto forte su Clive (che ha solo 10 anni) e viene considerato un evento molto importante per comprendere l'evoluzione della sua filosofia.
Successivamente, nel 1908 (lo stesso anno in cui muore la madre), Lewis viene iscritto alla Wynyard School di Watford (Hertfordshire), in Inghilterra. Deve quindi abitare nel convitto della scuola assieme al fratello. Ma la scuola chiude poco tempo dopo, anche perché il preside viene internato in manicomio. Quindi Lewis frequenta per pochi mesi Campbell College, non lontano dalla sua casa di Belfast, ma deve abbandonare per problemi respiratori. Successivamente viene poi iscritto prima a Cherbourg, e poi al Malvern College, nel Worcestershire.
All'età di 15 anni Lewis prende una importante decisione: quella di abbandonare la fede cristiana. I motivi si possono leggere nella sua autobiografia Sorpreso dalla gioia.
Lewis descrive l'ambiente educativo delle scuole inglesi di quell'epoca con toni poco lusinghieri, paragonandole a campi di concentramento, ed è a causa delle sue difficoltà di integrazione che abbandona la scuola per passare ad una formazione privata. Questa viene affidata a William T. Kirkpatrick, un ex preside che era stato insegnante di suo padre. Kirkpatrick è un insegnante estremamente valido e professa una forma di razionalismo agnostico in tema di religione.
Tra le passioni giovanili di Lewis sono molto importanti le storie fantastiche con animali: era appassionato dei libri di Beatrix Potter e si divertiva a scrivere storie assieme al fratello, inventando un mondo di animali parlanti chiamati Boxen. Successivamente nel periodo dell'adolescenza Lewis comincia a interessarsi alle storie e alle leggende nordiche. Queste leggende influivano sulla sua percezione di un sentimento indistinto che lui chiamava joy (gioia). Anche l'amore per la bellezza della natura si inseriva in questo sentimento che le saghe nordiche evocavano.
Nel 1916, a 18 anni, Lewis vince una borsa di studio per lo University College di Oxford. Viene tuttavia richiamato subito alle armi nel 1917 per servire come ufficiale nel terzo battaglione del Somerset Light Infantry. Viene schierato in prima linea il giorno del suo diciannovesimo compleanno, nella valle della Somma, in Francia.
Durante il periodo di addestramento militare divide la stanza con un altro cadetto, “Paddy” Moore, che muore poco dopo nel corso dei combattimenti del 1918. Prima di morire Paddy presenta a Lewis sua madre, Janie King Moore. Ne nasce un'amicizia con la donna che a quel tempo aveva 44 anni. Lewis racconterà di aver promesso all'amico che se fosse morto in combattimento, si sarebbe preso cura della madre al posto suo.
Anche Lewis viene ferito nella battaglia di Arras e comincia a soffrire di depressione. Durante la convalescenza viene trasferito in Inghilterra dove poi viene congedato nel dicembre del 1918 e può ritornare ai suoi studi all'Università di Oxford.
È durante la convalescenza per le ferite che l'amicizia con Janie Moore, la madre quarantenne dell'amico Paddy morto in battaglia, diviene particolarmente importante. Ci sono disaccordi tra i biografi di Lewis sulla natura della relazione tra Lewis e Janie Moore. Lewis è sempre stato reticente su questo punto e nella sua autobiografia scrive solo una frase piuttosto oscura
« All I can or need to say is that my earlier hostility to the emotions was very fully and variously avenged. »
Molti - compresi i biografi di Lewis Hooper, Wilson e Sayer - pensano che i due furono probabilmente amanti nei primi anni della loro relazione. In ogni modo la loro amicizia è certamente molto stretta. Nel dicembre 1917 Lewis scrive in una lettera al suo amico di infanzia Arthur Greeves che Jane Moore e Arthur Greeves erano le due persone che contavano di più per lui nel mondo.
Dopo la guerra Lewis e Janie Moore vanno a vivere insieme. Nel 1930 Lewis si trasferisce assieme al fratello Warren in una casa vicino a Oxford (The Kilns). I fratelli Lewis e Janie Moore acquistano la casa suddividendosi le spese; nel 1973 alla morte di Warren Lewis la casa passerà in eredità alla figlia di Janie Moore Maureen Dunbar divenuta baronessa Dunbar di Hempriggs.
Janie Moore viene descritta come autoritaria e possessiva da alcuni biografi di Lewis, tuttavia sembra che fosse anche una donna affettuosa e ospitale, ben vista dai sui vicini. Era generosa e mi ha insegnato ad essere generoso dice Lewis al suo amico George Sayer.
Nel 1920 Lewis riceve il First in Honour Moderations (Letteratura greca e latina), nel 1922 il First in Greats (Filosofia e storia antica) e nel 1923 il First in English. Comincia così una carriera accademica che lo porterà ad ottenere l'incarico di docente temporaneo di Lingua e Letteratura Inglese presso l'University College di Oxford, dove insegna fino al 1954. Qui incontra J.R.R. Tolkien e, dopo la primitiva antipatia, i due diventano amici, passando molto tempo assieme a discorrere dei loro argomenti preferiti: Asgard e i miti nordici.
Discutono molto anche di religione e Tolkien, cattolico, contribuisce, assieme ad Hugo Dyson, al radicale cambiamento di Lewis che tra il 1929 e il 1931 decide di convertirsi al cristianesimo aderendo alla chiesa anglicana. Tolkien sperava di convincerlo a farsi cattolico, ma il retroterra culturale nord-irlandese di Lewis lo porta ad aderire a quella che definirà "una via media tra cattolicesimo e protestantesimo" cioè la chiesa anglicana. Lewis dapprima abbandona l'ateismo degli anni giovanili per professarsi genericamente teista poi decide di accettare la fede cristiana nella sua interezza. Una analisi molto interessante delle varie fasi della sua conversione viene fatta dallo stesso Lewis nella sua autobiografia degli anni giovanili Sorpreso dalla gioia e nel romanzo allegorico Le due vie del pellegrino pubblicato nel 1933, due anni dopo la sua conversione.
Nelle modalità della conversione di Lewis vanno anche cercate importanti chiavi di lettura della sua opera. Come riferisce H. Carpenter nel libro Gli Inklings nella notte del 19 settembre 1931 è Tolkien a fornire all'amico una suggestione fondamentale per poter accettare pienamente il Cristianesimo, ricorrendo proprio all'amore di Lewis per la mitologia e alle teorie di Barfield.
« Tolkien chiese a Lewis se, godendo di tanti miti che parlavano di morte e resurrezione di antichi Dei, si fosse mai posto la domanda del loro “significato”. Naturalmente no, si limitava ad appassionarsi a quelle storie e ne ricavava intuitivamente qualcosa che i più astrusi ragionamenti teologici non avrebbero mai potuto dargli. Perché, allora, non poteva considerare la storia del Cristo come un racconto che si fa vero? Così come parlare è un'invenzione riguardante oggetti e idee, sosteneva Tolkien, il mito è un'invenzione a proposito della verità. »
Lewis pubblica nel periodo tra il 1930 e il 1950 la maggior parte delle sue opere, sia quelle prettamente accademiche che i romanzi. Importante in questi anni è la sua amicizia con Charles Williams che assieme a Tolkien è membro del circolo letterario degli Inklings. In quegli anni Lewis dichiara apertamente che Williams è l'autore che lo ha influenzato di più. Tolkien invece è molto diffidente nei confronti degli interessi esoterici di Williams. Mentre continua la sua carriera accademica Lewis già nel corso degli anni quaranta raggiunge una enorme popolarità grazie ai suoi romanzi e ai suoi saggi che vendono milioni di copie tanto da meritare nel 1947 l'articolo di copertina della rivista Time Magazine[1], che viene intitolato "Don v. Devil" con riferimento a Le lettere di Berlicche pubblicate nel 1942. Ma questa popolarità diventa se possibile ancora maggiore quando, a partire dal 1950, Lewis comincia a dedicarsi alla narrativa per l'infanzia pubblicando le storie delle Cronache di Narnia.
Secondo alcuni biografi l'impegno letterario di Lewis viene reso più intenso da un episodio avvenuto nel 1948. In uno dei dibattiti organizzati presso il Club Socratico di Oxford Lewis si confronta con una giovane e brillante docente di filosofia, Elizabeth Anscombe, convertita al cattolicesimo e allieva di Ludwig Wittgenstein. Il tema del dibattito riguarda il naturalismo ed era stato trattato nell'opera di Lewis Miracles. Nel corso del dibattito la Anscombe confuta in modo molto convincente le teorie di Lewis. Egli – secondo la versione che danno di questo fatto George Sayer e Derek Brewer - si sentì così umiliato dall'esito del dibattito da decidere di abbandonare per sempre la saggistica filosofica e teologica per dedicarsi interamente alla letteratura.
Secondo la versione dell'episodio data dalla stessa Anscombe nell'introduzione alla sua opera Metaphysics and the Philosophy of Mind, Lewis avrebbe accolto le critiche con grande tranquillità tanto da modificare le successive edizioni dell'opera Miracles per tenere conto delle osservazioni della Anscombe.
Lewis è ormai all'apice della sua fama quando, nel 1950, riceve la prima lettera di Helen Joy Davidman-Gresham, una americana appassionata delle sue opere. Con lei inizia subito un lungo rapporto epistolare. Coincidenza singolare: nelle opere di Lewis il misterioso rapporto dell'uomo con l'assoluto e con il desiderio che ne è la manifestazione viene descritto con il concetto di ricerca della gioia (in inglese joy, si vede a questo proposito l'autobiografia Surprised by joy). All'età di 52 anni Lewis finisce con l'incontrare una donna che si chiama proprio Joy e si innamora di lei. Il rapporto continua in forma epistolare finché, nel 1952, Lewis incontra personalmente la donna ed inizia a frequentarla. Nel 1956 si unisce a lei con un matrimonio civile (ufficialmente solo per garantirle la cittadinanza inglese) e nel 1957 celebra anche le nozze religiose secondo il rito anglicano. Joy però si ammala di tumore alle ossa e muore nel 1960.
Il racconto dell'esperienza della morte della moglie e dei momenti successivi è affidato alle pagine di Diario di un dolore (A Grief Observed), pubblicato nel 1960 con lo pseudonimo di N.W.Clerk.
Clive Staples Lewis muore il 22 novembre del 1963 in seguito all'aggravarsi di problemi cardiaci. Viene sepolto nel cimitero di Headington Quarry Churchyard a Oxford. La morte viene praticamente ignorata dai media perché nello stesso giorno viene assassinato J.F.Kennedy.